Jelena Tomašević i Ivan Bosiljčić već desetak godina uživaju u skladnom braku, a iza sebe ostavili su period krize kada su čak bili i rastavljeni.
Njih dvoje važe za jedan od najskladnijih parova na javnoj sceni, te je sve iznenadilo kada se 2009. godine saznalo da je par raskinuo, kako je Jelena Tomašević otkrila pod pritiskom. Kada su se rastali Jelena je silno patila, a kako je svojevremeno govorila za medije, u to vrijeme Sergej Ćetković ponudio joj je pjesmu "Da mi je da mi se vrati".
Ipak ona je odbila da je tada otpjeva kako je rekla, nije htjela da ispadne "jadnica". Pjesma je snimljena dvije godine kasnije kada je ljubav s Ivanom opet procvjetala. Kako se priča Ivan je u periodu njihovog rastanka imao i romansu sa mladom balerinom, koju je upoznao u "Pozorištu na Terazijama", dok su zajedno radili na predstavi "Cigani lete u nebo", Lidijom Novaković. Ivan je igrao glavnog junaka, dok je Lidija bila deo baletske postavke.
Bivša djevojka Ivana Bosiljčića diplomirala je na Fakultetu za kulturu i medije na Megatrend univerzitetu u Beogradu. Pohađala je brojne seminare i master klasove u zemlji i inostranstvu, a 2014. godine bila je stipendista američke škole "Jacob’s Pillow" - "Čet Voker me je na jednoj audiciji u Srbiji izabrao i pozvao da učestvujem u letnjoj akademiji u Americi. Ovaj način usavršavanja je jedinstven i originalan, odvija se samo u okviru umetničke škole 'Jacob’s Pillow', a postignuti rezultati tokom rada prezentuju se na sceni u okviru festivala igre", rekla je ona jednom prilikom i dodala:
"Saradnja sa njim je izuzetno obogatila moje igračko iskustvo. Pored toga, imala sam sjajnu priliku da kasnije nastavim usavršavanje u Njujorku u 'Broadwey dance' centru i 'Alvin Ailey' teatru".
Kako se tada šuškalo njihova ljubav je bila kratkog vijeka, a glumac se ubrzo vratio svojoj najvećoj ljubavi i sadašnjoj supruzi Jeleni Tomašević. Par se vjerio u Parizu, a zatim su se 2011. jedno drugom zakleli na vječnu ljubav. Od tada, odnos krunisan ćerkom Ninom nije više prolazio kroz krize, a njih dvoje postali su jedan od najstabilnijih parova na javnoj sceni.