Slanje fotki, videa i fajlova je lakše u novim Skype aplikacijama.
Microsoft je na Skype blogu objavio veliku novost - podršku za slanje fajlova do 300 MB putem te aplikacije, kao i da je unaprijedio slanje fotografija i video snimaka. Kompanija je ovu mogućnost pružila kao opciju tokom video i glasovnih poziva, dodajući da je dijeljenje aktivno za pojedinačne i korisnike u grupama.
Skype aplikacija dobila je mogućnost slanja fajlova čak i kad drugi korisnik ili korisnici u grupi nisu onlajn - fajl ili više njih sačekaće ih do se ne pojave na mreži. Takođe, aplikacija sad nudi mogućnost da se isti fajl preuzme više puta na različitim uređajima - tabletu, telefonu, računaru ili drugim podržanim uređajima.
Microsoft je sve koji žele da razmjenjuju fajlove zamolio da razmisle od OneDrive Cloud aplikaciji i servisu, koji u integraciji sa Skype sistemom omogućava slanje fajlove većih i od 300 MB, a veličina je ograničena samo opsegom memorije kojim korisnik raspolaže na svom OneDrive nalogu.