Boban Rajović dva puta je završio u zatvoru i to u Danskoj gdje je živio sa svojom porodicom.
Iako nikada nije ni pokušavao da sakrije ovu informaciju od javnost, ipak o danima provedenim iza rešetaka i detaljima nije želio da govori.
Boban Rajović je prvi put iza rešetaka završio jer nije imao novca da plati kaznu, ali se i samo dvije godine kasnije, drugi put našao u zatvoru.
Nemam da platim i idem unutra 40 dana. Bio sam u sobi sa jednim Albancem kog dan-danas s vremena na vrijeme čujem, vrlo rijetko, ali čujemo se i dan-danas, ali to su upravo da vam kažem laki zatvori, nisu to oni za prave robijaše da kažem. Nisu ni razlozi, to se zove u stvari otvoreni zatvor tako da jednostavno odeš malo da očistiš glavu, imaš vremena da razmišljaš – rekao je pjevač svojevremeno.
Boban je dodao da je njegovoj porodici najteže palo to što je on završio u zatvoru.
Mogu ja sad da sjedim ovde i da pričam ne znam šta, ali nikome nije drago kad odeš u zatvor, a kamoli roditeljima ili supruzi, ali opet kažem to je zbog nekih glupih stvari. U tom periodu bukvalno dva puta 2002. i 2004. isto i čak prvi put kad sam izašao rekao sam sad ću da se pazim kako vozim kako nema kazni više, međutim desilo se još jednom i to je to i Boban Rajović od te famozne 2002. i 2004. godine apsolutno nema nikakve veze sa tim, to je toliko čisto i mogu reći da sam mnogo ponosan zbog toga da mogu da na kraju krajeva odem u tu istu Dansku koja je moja druga zemlja i da kad te ukucaju tamo da si čist kao suza – priznao je Rajović u emisiji "Na terapiji sa Slavicom Đukić Dejanović".