Nakon nekoliko mjeseci u Crvenoj zvezdi ugovor mu nije produžen, ali sad dobija novu šansu u Evroligi.
Početak nove sezone u Evroligi donio je mnogo razočaranja za navijače Olimpije iz Milana, pošto tim Etorea Mesine ima tek tri pobjede iz prvih devet kola i uprkos velikim ulaganjima nalazi se tek na 13. poziciji. Mnogo stvari ne funkcioniše u timu na početku sezone, pa čelnici italijanskog tima razgledaju tržište. Jedno od rešenja koje su pronašli je Fredi Gilespi, bivši košarkaš Crvene zvezde.
Nekadašnji košarkaš razvojnog tima Memfisa, uz kratkotrajne ugovore u Torontu i Orlandu, od 2022. godine bio je u evropskoj košarci. Stigao je u Bajern iz Minhena, igrao godinu i po dana i zatim se na polovini druge sezone preselio u Beograd. U dresu Crvene zvezde Gilespi nije ostavio sjajan utisak. Najbolje mečeve odigrao je protiv Partizana, ali je generalni utisak da svoje fizičke predispozicije nije koristio u dovoljnoj mjeri, pa nakon nekoliko mjeseci saradnja nije nastavljena.
Gilespi je za Crvenu zvezdu odigrao 15 mečeva u Evroligi uz prosjek od 2,5 poena i 1,9 skoka po meču, dok je u ABA ligi na 18 utakmica prosječno imao 3,7 poena i 3,1 skok. I pored toga što nije blistao, navijači su ga zavoljeli - posebno ih je "kupio" poziranjem sa metlom nakon što su crveno-bijeli pobjedama nad Partizanom došli do trofeja na kraju sezone.
Amerikanac se nakon mandata u Zvezdi preselio na drugi kraj svijeta i potpisao za Novi Zeland Brejkerse, koji se takmiče u australijskoj ligi. Period na drugom kraju svijeta obilježio je njegov veliki incident, kada se na parketu tukao sa protivničkim igračem. Na osam odigranih mečeva u novoj sezoni prosječno je bilježio 6,7 poena, odnosno pet skokova. Ipak, ostaje da se vidi kako Olimpija planira da ga angažuje jer sezona u Australiji i dalje traje, a Fredi ima ugovor.