Alen Ajverson je poznat po raskalašnom životu, a kako je igrao kad nije izlazio u noćne klubove opisao je Gilbert Arenas.
Kada nije bio na terenu život Alena Ajverona je bio sve samo ne sportski, slobodno vrijeme zvijezde NBA lige svodilo se na izlaske po noćnim klubovima, pijanstva, kockanje i provod sa ženama. Karijera Ajverona je bila zadivljujuća, a često se susrećemo sa izjavama da bi bila još bolja da nije bio poročan. Alenov dugogodišnji protivnik Gilbert Arenas u jednom podkastu dao je zanimljiv odgovor na ovo pitanje.
"Pomislio sam ako igra ovako dobro šta bi se tek desilo da Alen ne izlazi po klubovima i da se ne opija svake noći. Izazvao sam ga da bude "čist" dvije sedmice. Tako je i bilo legao je rano, nije se napijao.Znate šta se desilo? Bio je očajan imao je dvije najlošije nedelje u karijeri. Rekao sam mu: 'Nastavi da se opijaš i izlaziš brate' Dao je 50 u sledećoj utakmici", vidno nasmijan prepričao je anegdotu Arenas.
Arenas i Ajverson nikada nisu bili saigrači, već ljuti protivnici. Publika najače košarkaške lige na svjietu sa radošću je pratila susrete najboljeg napadača NBA i jednog od najboljih bekova te ere. Arenas se dotakao i duela protiv Ajversona:
"Radije bih čuvao Kobija nego Alena, Kobi će ići na svoje mjesto, i zna se kako igra kroz napad. Dobio bi loptu, vidio da li neko gleda, dodao bi ili bi šutnuo, ali Alen... Čim bi dobio loptu, pravio bi milion finti i pokušao bi da te probije", rekao je Arenas u podkastu "No Čil".
Ajverson je odigrao 14 sezona u NBA ligi, a igrao je na poziciji pleja, osvojio je nagradu NBA Rookie godine 1997. i bio je 11 puta NBA Ol-star. Takođe on je osvojio nagradu za MVP-a Ol-Star utakmice 2001. i 2005. i bio je najkorisniji igrač lige (MVP) 2001. U košarkašku kuću slavnih primljen je 2016. Alen se često smatra jednim od najboljih strijelaca i najuticajnijih igrača u istoriji NBA.