Glumac je ipak shvatio da je Jelena Tomašević žena njegovog života.
Glumac Ivan Bosiljčić i pjevačica Jelena Tomašević jedan su od najskladnijih parova na domaćoj javnoj sceni i njihova ljubav traje čitavu deceniju.
Imaju ćerku i ne prate ih skandali, a trenutno žive na relaciji Beograd - Moskva, budući da Ivan već duže vrijeme radi u Rusiji. Prije braka su se zabavljali godinu dana, pa raskinuli, a potom shvatili da je to ljubav za cio život, pa je došlo do pomirenja.
U periodu dok nije bio s Jelenom, Ivan je započeo je romansu s mladom balerinom Lidijom Novaković. Spojio ih je mjuzikl "Cigani lete u nebo", u kojem je Ivan imao glavnu ulogu, a Lidija je bila dio baletske postavke.
Ivanova tadašnja izabranica navodno je učestvovala na izboru za Mis Srbije. Rodom je iz Pančeva, gde je završila osnovnu baletsku školu, a kasnije je profesionalno usavršavanje nastavila u Beogradu. Baletom se bavi i danas i član je Pozorišta na Terazijama.
Aktivna je na Instagramu, gde uglavnom objavljuje slike iz pozorišta.
Ivanu i Lidiji nije puno trebalo da shvate da nisu jedno za drugo, pa je ova "tajna" romansa posle nekoliko mjeseci završena.
Ivan i Jelena su se pomirili i vjenčali se 2011. godine, te ubrzo dobili ćerku Ninu, a ljubav među njima i danas je jaka kao prvog dana.