Današnji datum, 14. februar, povezivao se sa plodnošću i krvlju.
Da li danas slavite Dan zaljubljenih ili Svetog Trifuna? Ovo je pitanje koje svake godine pravi dilemu u regionu, a nekada je današnji datum, uključujući i 13. i 15. februar, bio jeziv i zastrašujući. Bio je sve, samo ne romantičan. Stari Rimljani su 15. februara organizovali godišnji festival plodnosti, pod nazivom "Lupercalia". Prizivali su plodnost i zdravlje, vjerujući da na taj način čiste grad od zlih duhova.
To je bio period slavlja. Dolazilo je proljeće, a iskazivala se zahvalnost rimskom bogu plodnosti Luperkusu. Na takvim proslavama momci su izvlačili iz kutije imena djevojaka, a one koje bi izvukli, postajale bi njihove partnerke. Afere su uglavnom trajale koliko i festival, mada se dešavalo da se privremene ljubavne veze završe brakom. To je i bio cilj.
Festival je uključivao i ritual sa kozama ili psima gdje bi grupa mlađih sveštenika, poznatih kao Luperci, sekla komade kože od žrtvovanih životinja na dugačke trake i stavljala ih na sopstveno čelo. Onda bi tom kožom udarali svaku ženu na koju bi naišli da podstakne začeće i lakši porođaj. Sa krvavom kožom i goli, trčali su suprotno od kazaljke na satu.
Mladići iz imućnih i uglednih porodica često su im se pridruživali, takođe goli, a sve radi zabave i smijeha. "Bili su pijani, bili su goli. Mlade žene su se zapravo namještale muškarcima da ih udaraju. Vjerovali su da će ih to učiniti plodnijima", objašnjava Noel Lenski sa Univerziteta Kolorado. U to vrijeme, to nije bilo ništa neobično. Naprotiv, porodice su svoje mlade djevojke gurale na ulicu kako bi sveštenici mogli dobro da ih izudaraju, jer se to smatralo odličnim znakom.
Papa Gelasije Prvi zabranio je "ludovanje na ovaj način" i odlučio da se 14. februar slavi kao Dan zaljubljenih. Najpoznatiji Valentin je svakako Sveti Valentin Rimski, rimski sveštenik iz 3. vijeka koji je, prema legendi, obavljao tajna vjenčanja između vojnika i njihovih najmilijih, što je bilo protivno strogim naredbama tadašnje vlasti.
U to vrijeme se vjerovalo da je za vojnike bolje da budu neoženjeni kada idu u bitku, jer su spremniji da rizikuju svoje živote. Sveti Valentin se sa ovim nije slagao, zbog čega je na kraju uhvaćen i zatvoren u kuću jednog plemića. Tokom zatočeništva, navodno je učinio čudo, povrativši vid slepoj ćerki svog zarobljenika, u koju se zaljubio.
Međutim, njegov život se završio tako što je prvo bio mučen, a potom su mu 14. februara, oko 269. godine odrubili glavu. Prije svoje jezive smrti, uspio je da pošalje srceparajuće poslednje pismo, koje je potpisao sa "Tvoj Valentin".