Prostor Skadarlije sve do polovine 19. vijeka je bila periferija grada između „varoši u šancu“ i sela Palilula. Danas je važan simbol i znamenitost Beograda.
Skadarliju je do danas očuvao njen duh, glavni pečat ovom mjestu, koje važi za boemsku četvrt Beograda dali su velikani srpske kulture, prije svih pisci, slikari i glumci.
Sve je počelo rušenjem kafane „Dardaneli”, na mjestu današnjeg Narodnog muzeja, tražeći novo mjesto za sastajanje, beogradski boemi su sastajalište našli u niskim kućicama Skadarske ulice.
Poznata je izreka: „Nisi boem, ako nisi viđen u Skadarliji."
U ovoj ulici su održane prve igranke, svadbe, predstave beogradske opere 1908. godine, osnivane sve političke stranke i novine.
Prvi stanovnici Skadarlije pominju se oko 1825. godine, ovde su prvo gradili Romi, pa je ovaj kraj nazvan Šićan-mala.
Skadarliju su naseljavali trgovci, sitne zanatlije, ugostitelji, a neki su živjeli od izdavanja kuća. Sredinom se protezao kanal, koji je bio granica između dorćolskog i palilulskog kvarta. Kafana „Tri šešira“, pripadala je dorćolskom, a „Dva jelena“, palilulskom djelu.
Stalni gosti skadarlijskih kafana su između ostalih bili Đura Jakšić, Branislav Nušić, Radoje Domanović, Stevan Sremac, Žanka Stokić.
Zvanično ime, Skadarska ulica dobija sredinom 1872. godine. Samo kratko, za vreme austrougarske okupacije, bila je Ružina ulica.
Skadarlija je prvi put na jednom planu bila ucrtana 1854. godine, a 1867. godine našla se i u planu urbaniste Emilijana Josimovića.
Kafana „Tri šešira“ otvorena je 1864. godine, do tada se u kući nalazila radionica za izradu šešira majstora Dimovića.
Današnji život starog boemskog utočišta izgleda ovako zahvaljujući arhitekti Uglješi Bogunoviću. On je zajedno sa istomišljenicima uspio da realizuje svoje ideje. Skadarlija je postala pešačko carstvo, vraćena je kaldrma i fenjeri, dograđene su i preuređene kafane, a nastupile su godine najboljih čuvenih „Skadarlijskih večeri“, koje se održavaju i sada.
Najčuvenije kafane Skadarlije su one najstarije, „Tri šešira“ i „Dva jelena“, kasnije su otvorena dva popularna restorana „Ima dana“ i „Dva bela goluba“. Zajedno su nezaobilazno mesto brojnih turista, Beograđana i njihovih gostiju koji baš ove ugostiteljske objekte biraju za izlazak, večeru, ručak...
U toku turističke sezone dnevno je poseti oko 20.000 ljudi.
Najpoznatija, a ujedno i jedna od najstarijih kuća u Skadarskoj ulici je kuća Đure Jakšića. Pjesnik, slikar i boem u njoj je proveo posljednje dane svog života. Ovde se održavaju raznovrsni programi, od literarnih večeri, muzičkih programa do pozorišnih predstava i izložbi. Ispred kuće je postavljen i spomenik.
Jedno od obilježja ovog prostora su i spomenik skadarlijskom dobošaru u bašti kafane „Ima dana“, kao i Skadarlijska česma, kod koje se svake godine podizanjem zastave otvara ljetnja sezona, a na dnu ulice je jedna od najstarijih beogradskih pijaca, Bajlonijeva.
O Skadarliji su pjevane pjesme, pričane priče, autentičan izgled i danas daju kaldrma, progušeno osvjeteljenje i zgrade sa starim fasadama, koje se protežu duž cijele ulice.
Prilikom gradnje Bajlonijeve pivare, 1892. godine u blizini Skadarske ulice je pronađena lobanja Homo primagenijusa kao i nekoliko zuba mamuta. Lobanja pripada, po mišljenju naučnika, „prvom Beograđaninu“, koji je nestao za vrijeme Prvog svetskog rata.
Šetajući možete naići na trubače i druge muzičare kako obučeni u narodnu nošnju čuvaju srpsku tradiciju.
Jedan je od značajnih simbola Beograda. Oduvijek je važila za mjesto na kome su se okupljale ugledne ličnosti, različitih vjera, uvjerenja i godina.
Po „Vodiču kroz Beograd“ iz 1909. godine u Skadarskoj i okolnim ulicama bilo je 14 kafana, kada je u gradu živjelo oko 90.000 stanovnika.
Skadarska ulica je duga 400 metara, smještena u sam centar prestonice prava je atrakcija glavnog grada. Privlači veliki broj stranaca, koji uz nacionalne specijalitete i zvuke starogradske muzike uživaju u atmosferi boemskog Beograda iz prošlih vremena.
Skadarliju porede sa pariskim Monmartrom, i koliko god se Beograd mijenjao i napredovao, ona je ostala ista.