Postoje tri priče koje se navode kao motivi za njegovo ubistvo.
Devedesete godine prošlog vijeka obilježila su kriminalna ubistva.
Ubistva u kojima se doskorašnji prijatelji okrenu jedni na druge nisu bila rijetka. Što zbog novca, što zbog autoriteta, nerijetko se dešavalo da neko u koga određena osoba ima povjerenja, ispali smrtonosni hitac.
Pucanj na svog vođu
Takav slučaj desio se i Draganu Popoviću Dadilji. Bio je "pulen" Ranka Rubežića, balkanskog Dac Šulca, kako su umjeli ljudi da ga predstavljaju. Nije tajna da se Rubežić prema njemu i Milovanu Vujisiću (takođe svom vojniku) ponekad ophodio poprilično bezobrazno, ali na kraju krajeva, takav je bio prema svima.
Bilo kako bilo, Dadilja i Vuja se pridružuju Borisu Petkovu i Bojanu Petroviću, te 1985. ubijaju Rubežića u prvoj organizovanoj sačekuši na beogradskom asfaltu.
Sumnjiva amnestija
Za ubistvo Rubežića osuđeni su upravo Dadilja i Vuja na po 15 godina robije. Ipak, čudnim spletom okolnosti, obojica su amnestirani nakon polovine odležane kazne, pušteni su u istom danu i odmah su angažovani kao profesionalni vozači-instruktori Marku Miloševiću za reli trke.
Time su otvorili vrata ka novim poslovima, te je Dadilja ubrzo počeo da radi sa švercom nafte i na tome zgrnuo velike novce. Uz naftu je polako uplovio i u šverc cigareta i alkohola.
Kako mu je rasla imperija, tako je raslo i njegovo ime u kriminalnom miljeu. Postao je vlasnik nekolicine kockarnica po Srbiji i Beogradu.
Tokom vremena, blisko se sprijateljio sa Goranom Vukovićem Majmunom, te je bio često viđen gost u njegovom klubu "Luv" na Voždovcu.
Smrt ispred buduće kockarnice
Dragan Popović Dadilja pred kraj života često je posjećivao hotel "Palas" i nadgledao radove na njegovoj rekonstrukciji, pošto je planirao da u njemu otvori još jednu kockarnicu.
Upravo se izlazeći iz ovog hotela, 18. jula 1995. godine, našao na nišanu napadača koji je u njega sasuo rafal. Dadilja je u trenutku pogibije imao 35 godina, a ubica nikada nije otkriven.
Postoje tri verzije koje se ističu kao motivi ovog ubistva:
- zadužio se preko 20 miliona njemačkih maraka koje nije imao da vrati;
- tokom sankcija je za državu uvozio alkohol preko svoje firme, pa se malo "zaračunao";
- Petljao se sa drogom, pa je Albancima ostao dužan za 10 kilograma.
Ni jedan od ovih motiva nikada nije potvrđen.