Arkan je već sa 17 godina hapšen zbog pljačke beogradske zlatare. Proveo je dvije godine u maloljetničkom zatvoru, a nakon izlaska pobegao je u Evropu.
Željko Ražnatović Arkan imao je burnu prošlost, a njegove fotografije izazivale su veliku pažnju javnosti, a pojavila se i jedna koja je nastala u policijskoj stanici u Milanu kada je imao 20 godina. Tada je uhapšen zbog pljačke jedne banke pod lažnim identitetom, kao Mario Valentina iz sicilijanskog grada Palerma.
Ražnatović je već sa 17 godina odlučio da pljačka jednu beogradsku zlataru, ali je sve krenulo naopako. Uhapšen je i osuđen na dvije godine maloljetničkog zatvora. Kada je izašao sa robije, nastavio je po starom i pobjegao u Evropu.
Uhapšen je nakon što ga je policija u Milanu, po otisku prsta identifikovala kao saučesnika u pljački banke. Godinu dana kasnije ponovo se vratio, ali već kao stanovnik Valensije, Mario Valentino. U to vrijeme Ražnatović je već imao dobre odnose sa italijanskim "mafiozima". Sa jednim od njih, Karlom Fabijanom, obišao je obale Švedske. Tamo je izvršio tri oružana napada, i 12 krađa. Iste godine, navodno, u Belgiji bio je akter u oružanoj pljački banke "Lamber", a iz zatvora je pobjegao 4. jula 1979. godine.
U bivšoj SR Nemačkoj provalio je u zlataru radnju 1. juna 1981. godine. Tom prilikom je ranjen i uhvaćen, ali je iz bolnice uspio da pobjegne sa lažnom francuskom ličnom kartom. Bio je na listi deset najtraženijih kriminalaca Interpola. Policije i obavještajne službe 12 evropskih zemalja bile su u potrazi za njim, pa je krajem osamdesetih odlučio da se vrati u Jugoslaviju.
On je, prema medijskim navodima, novembra 1983. godine, u Ulici 27. marta 34 upucao dvojicu milicionara, a 26. februara 1986. godine, u Ulici Lole Ribara 4, tukao ekonoma Crvene zvezde zbog čega je osuđen na osam meseci zatvora, što je i odrobijao u Padinskoj skeli. Kao vođa Zvezdinih navijača bio je umiješan u nekoliko sukoba sa hrvatskim navijačima. Nakon jedne od ovih tuča u Zagrebu, on je priveden, a pretresom automobila pronađeno je više oružja.